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对苯二胺(p-Phenylenediamine),又名乌尔丝D,是一种有机化合物,化学式为C6H8N2,是最简单的芳香二胺之一,也是一种有广泛应用的中间体,可用于制取偶氮染料、高分子聚合物,也可用于生产毛皮染色剂、橡胶防老剂和照片显影剂,另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对苯二胺在3类致癌物清单中。

中文名

对苯二胺

外文名

p-Phenylenediamine

别    名

乌尔丝D 、1,4-苯二胺 、1,4-二氨基苯 

化学式

C6H8N2

分子量

108.14

CAS登录号

106-50-3 

EINECS登录号

203-404-7

熔    点

139 ℃

沸    点

267 ℃

水溶性

微溶

密    度

1.15 g/cm³

外    观

白色至淡紫色固体

闪    点

135.9 ℃

安全性描述

S23;S24/25;S28;S36/37;S45;S53;S60;S61

危险性符号

T

危险性描述

R23/24/25;R36;R43;R50/53

UN危险货物编号

1673

基本信息

化学式:C6H8N2

分子量:108.14

CAS号:160-50-3

EINECS号:203-404-7

物理性质

密度:1.15g/cm3

熔点:139℃

沸点:267℃

闪点:135.9

logP:-0.68

折射率:1.661

临界压力:5.18MPa

爆炸上限(V/V):9.8%

爆炸下限(V/V):1.3%

外观:白色至淡紫色固体

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮 

应用

合成染料、颜料

对苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。加入3%的双氧水颜色变黑,加入5%三氯化铁可变成棕色。它对毛发中的角蛋白有极强的亲和力,其氧化过程就是染发时颜色的固着过程。它既是染发剂中最有效的成分,也是对人体健康最具有潜在危害的物质。

合成树脂

对苯二胺与对苯二甲酸缩合生成的芳纶1414,是性能优秀的合成纤维,用途广泛。

对苯二胺与马来松香单酰氯反应,能制得性能良好的聚酰胺-亚胺树脂,可成膜,也可拉丝,是一种很有实用价值的树脂。

对苯二胺与对苯二酰氯缩聚得到的高分子Kevlar,它属于耐高温的高分子液晶树脂,现在用于超音速飞机的复合材料中。

对苯二胺与光气反应,可以生成其二异氰酸酯(PPDI),进而制得高结晶度的聚氨酯。该产品具有优良的高温性能,可用作热塑性及浇铸性弹性体。

对苯二胺与芳香族二羧酸反应,可形成芳香聚酰胺,进而制得纤维织物,它们可以作为轮胎和V-胶带的补强材料,可作增强塑料、运动器材、刹车衬里等以及用于其它需求高强度和高模量的物品中。

橡胶防老剂

对苯二胺及用对苯二胺为原料合成的防老剂效果良好,国内外品种也较多。主要用于天然橡胶和双烯系合成橡胶的防老剂。

对苯二胺可直接用于生胶的防老化,其一例是对苯二胺与有机酸钴盐组合用于生胶,该生胶用于生产钢丝轮胎,克服了为提高钢丝与橡胶粘结力而加钻盐所引起的在贮存和硫化过程中的老化问题。

对苯二胺与糠醛的缩合物也能提高钢丝与橡胶的粘结力。

对苯二胺与辛醇-2或相应的酮缩合得到防老288,是优良的抗臭氧剂,对于氧和挠曲引起的老化有效,对大气曝晒龟裂具有防护效能,适用于天然橡胶和合成橡胶。

环氧化植物油与对苯二胺缩合物,防老化性能与4010NA相当,但不挥发,不喷霜、耐溶剂性优于4010NA。

环氧树脂固化剂

单独用对苯二胺作环氧树脂固化剂并未显出什么优越性,但用对苯二胺改性酚醛树脂固化环氧树脂,则固化物的耐热性、耐化学药品性都很好,耐热性比酚醛树脂固化物高50℃。

对苯二胺与N-(4-羟基)马来酰亚胺和对苯二胺与2-氨基-N-(羟苯基)丁二酰亚胺的反应产物,作为环氧树脂固化剂,固化物的玻璃化温度分别为227℃和202℃,可用于印刷电路板。而用4,4'-二氨基二苯砜的固化物,玻璃化温度为144℃。

石油产品添加剂

对苯二胺与磷酸二丁酯和马来酸二丁酯的缩合物,作为润滑油添加剂,用量1%就表现出负荷时优秀的防老化、抗疲劳和耐腐蚀性能。对苯二胺与环氧乙烷和环氧丙烷缩合物,作为石油破乳剂,其性能优Dissolvan4411。

对苯二胺与硫黄,烷基酚和多聚甲醛缩合物可用作汽油、润滑油的清净剂。

炭黑处理剂

对苯二胺处理炭黑用于氧化锌系电子照像感光纸的显影液,接触时间0.3秒,影像对比度鲜明,能获得高质量的考贝。经对苯二胺处理的炭黑用作颜料,可提高黑度和浆料的稳定性,用于油墨等能得到性能优异的产品。

处理绝缘纸

用对苯二胺处理电气绝缘纸,可提高耐热性,减少160℃下因老化造成的电、物理机械性能的损失,可用于高功率透平电机的绝缘。

阻燃剂

对苯二胺与四溴苯酐的反应产物用于低密度聚乙烯的阻燃,添加20%,燃烧速度由无阻燃的1.24寸/分钟,降低到0.36寸/分钟,扩延由无阻燃的3.0寸降到0.25寸。

对苯二胺与二氯苯基磷酸酯的反应产物用于聚酰亚胺玻璃布增强塑料的阻燃,2000℉(1093℃)15分钟不燃。

其他

对苯二胺与EDTA无水物反应生成的螯合树脂,可用来提取金属。

对苯二胺与糖醛缩合物可用作氯乙烯聚合釜的防粘剂,用量0.01g/m2,聚氯乙烯的粘附量下降40倍。

此外,对苯二胺用于血痕检验,络合滴定指示剂,与邻苯二酚组合用作超微粒显影剂。

对苯二胺与顺丁烯二酸酐反应物用作水生物毒料,六个月后贝类、藻类附着面积仅1%,没有经过该毒料处理者附着面积达100%。

对苯二胺还可作安定化(含阻聚剂)的不饱和聚酯树脂的交联催化剂等。

 

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ꄲ后一个: 多聚甲醛

对苯二胺

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